A pergunta "vale a pena fazer uma pós-graduação?" não tem uma resposta universal. Depende de qual pós-graduação, para qual objetivo, em qual momento.
Quando uma pós-graduação faz sentido
Quando provavelmente não faz sentido
O caso do MBA
Um MBA de uma instituição de grande prestígio, feito no momento certo da carreira e aproveitando o networking, pode ser transformador. Um MBA mediano feito sem objetivo claro pode ser apenas um gasto alto.
Conclusão
Antes de se inscrever, seja honesto sobre o que você espera obter e se isso é de fato o melhor caminho.